NO.10434311

0 名前：名無しさん：2011/03/31 06:05

過去スレ
パート2
[ 工業化学科について語ろう　パート2 ]

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[ 【理工学部】工業化学科について語ろう【パート3】 ]

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[ 【理工学部】工業化学科について語ろう！【パート?】 ]

パート5
[ 【理工学部】工業化学科について語ろう！Part5【CI生】 ]
パート6
【理工学部】工業化学科について語ろう！Part6【CI生】

501 名前：匿名さん：2011/06/16 13:10

生成しますよ。

有化１って小テストあんの？

502 名前：匿名さん：2011/06/16 13:11

４員環ではなくて、普通に。

503 名前：匿名さん：2011/06/16 13:40

酢酸エチルがどう反応したか理解できてればジケトンが生成することも納得できるはず

504 名前：匿名さん：2011/06/16 13:57

どうしてもわからないのですが…。
生成物はアセチルアセトンになるんですか？
アセト酢酸メチルか、４員環ジケトンだと思ったんですが…。
Ｏってどこいったんでしょう…？

505 名前：匿名さん：2011/06/16 14:54

>>504
ケトエステルが作れてるならあと一歩
生成したケトエステルの構造のなかで
原料がどういう形で残っているか、どこが変わったか
各原料の構造を色分けでもして落ち着いて理解しながら反応式作ってみるといいよ

506 名前：匿名さん：2011/06/16 15:28

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507 名前：匿名さん：2011/06/16 16:19

有化?がめっちゃんこ難しいです。

508 名前：匿名さん：2011/06/16 16:39

ethyl acetateからケトエステルは作れるのですが
その後どのようにしてOCH2CH3の部分が反応してケトンになるのかが
やはりわかりません。もう少しヒント下さい。お願いします。

509 名前：匿名さん：2011/06/17 10:49

ヒントじゃなくて答えで大丈夫です。

510 名前：匿名さん：2011/06/17 11:57

適当な検索エンジンにキーワード入れて検索すれば答えわかるよ

511 名前：匿名さん：2011/06/17 22:23

>>510
検索しても本調べても全くわかりません。
お願いします。教えてください。
生成したケトエステルのα水素が引き抜かれるんでしょうか？

512 名前：匿名さん：2011/06/17 23:49

>>511
ケトエステル作れたらその反応式を落ち着いて見てみるといい
縮合なんだから生成物はケトエステルだけじゃないはず
ケトエステルと副生成物がそれぞれ原料のどこの構造に由来するか考えてみた？
>>505の構造を色分けしろっていうのはそれを考えて欲しいから

どこが切れて何と繋がったか、とか考えながら解いていかないと
反応式を一つ一つ丸暗記していくしかなくなるかもしれないよ

513 名前：匿名さん：2011/06/18 09:24

>>512
生成物はケトエステルの他にエタノールのOHのＨがない構造のものです。
そこまではわかります。
このCH3CH2O-がどのように反応してケトエステルのＯＲが抜けるのかわかりません。

514 名前：匿名さん：2011/06/18 10:17

まずethyl acetateのα位の水素が抜けてＣがマイナスになり、
そのマイナス炭素がethyl acetateのC=Oを攻撃するっていうのはあってますか？

515 名前：匿名さん：2011/06/18 10:38

やっぱりどう考えてもＯが邪魔でケトンができないです。

516 名前：匿名さん：2011/06/18 11:11

>>513を見ると作ってる反応式の左辺と右辺で原子の数変わってる気がする

517 名前：匿名さん：2011/06/18 11:12

来週で土曜補講が終わるぜぃ！

518 名前：匿名さん：2011/06/18 11:31

>>516
もう一度いちから考え直してみます。
指摘してくれてありがとうございました。

519 名前：匿名さん：2011/06/18 11:50

>>518
問題も作った反応式も見てないからレス見ての想像で書くけど
左辺と右辺で価数変わることもあり得ないからそこも注意ね

520 名前：匿名さん：2011/06/18 12:23

一応ケトエステルまでのところを見直したのですが、
生成物はケトエステルの他にCH3CH2OHでした。
ここまではあってますか？一応ボルハ見ながらやりました。
ここからどうすればいいのでしょうか。

521 名前：匿名さん：2011/06/18 12:33

生成するβジケトンの化学式だけでもいいので教えてください。お願いします。

522 名前：匿名さん：2011/06/18 13:24

>>520までは合ってると思うよ
生成物の構造は考えるのめんどくさいので書きません
ウィキペディア見れば一般式でジケトンまで書いてあるよ
参考にするには信用しづらいってよく言われるけど
ジケトンが生成するのは出題内容から明らかだし見てみたら？

523 名前：匿名さん：2011/06/18 13:38

>>522
ありがとうございます。
ウィキペディアでどのように検索すればいいのですか？

524 名前：匿名さん：2011/06/18 13:40

すみません　クライゼン縮合で見つかりました。
本当に助かりました。参考にして今からまた考えます。
本当にありがとうございました。

525 名前：匿名さん：2011/06/18 13:42

自分の調べたいことを単語にして検索すればいいのですよ

526 名前：匿名さん：2011/06/18 13:47

CH3(C=O)CH2(C=O)OCH2CH3

527 名前：匿名さん：2011/06/18 13:47

上の右側にあるOCH2CH3を追い出してCH３をどうやって結合させればいいのかわかりません。

528 名前：匿名さん：2011/06/18 13:54

ボルハルトを参考にしたって書いてるけど
参考にしたページはどうやって見つけたの？
それと同じように検索すれば見つかるよ多分

529 名前：匿名さん：2011/06/18 14:02

ボルハはクライゼン縮合で索引から調べました。
ネットでも何度も調べてますが、出てこないです。

530 名前：匿名さん：2011/06/18 14:27

ヤフーでもグーグルでもMSNでもエキサイトでも
全部、検索結果1ページ目に出てくるんだけど
なにをどうやって調べたの？

531 名前：匿名さん：2011/06/18 14:40

クライゼン縮合反応です。
どう調べればいいんですか？

532 名前：匿名さん：2011/06/18 14:48

ヤフーでもグーグルでもMSNでもエキサイトでも
>>531のキーワードで調べればウィキペディアも検索結果にでてくるから見ればいい

ウィキペディアで　クライゼン縮合反応　って検索すると結果出てこないから
そういうときは削れるところ削ればいい

533 名前：匿名さん：2011/06/18 14:49

よくわからない・・・・。

534 名前：匿名さん：2011/06/18 14:52

今調べてますけど出てこないです。
どう調べてるんですか？

535 名前：匿名さん：2011/06/18 14:56

クライゼン縮合のβジケトンの反応は出てきますけど、
それはケトンのクライゼン縮合なので今回の問題とは違うので参考になりませんでした。

536 名前：匿名さん：2011/06/18 15:08

二分子のエステルが縮合するのがクライゼン縮合なんだが

ケトン絡むとアルドール反応じゃないか？

537 名前：匿名さん：2011/06/18 15:12

どっちにしろ２分子のエステルが反応すると
CH3(C=O)CH2(C=O)OCH2CH3
となってOCH2CH3があるのでケトンができなくて悩んでます。

538 名前：匿名さん：2011/06/18 15:33

>>537
反応系のなかで二分子のエステルからCH3(C=O)CH2(C=O)OCH2CH3が生成する反応''だけ''が起こると思ってるのかな？
混ぜた瞬間原料がすべて同時に生成物を作るわけじゃないから反応時間があるわけ
生成物が出来てる時間経過後でも、原料も系の中にあるから
生成物と原料の反応も考えなきゃダメ

539 名前：匿名さん：2011/06/18 15:41

生成物と原料を反応させた場合でも
結局はOCH2CH3がいつまでも残ってしまいます。

540 名前：匿名さん：2011/06/18 15:45

残りません
反応が進行した原料はエステル
生成物の中にもエステル構造
なぜ残る？反応するでしょう

541 名前：匿名さん：2011/06/18 15:48

友達にも相談してみましたがみんなOCH2CH3が残るからわからないということで
悩んでるところです。
生成物のエステルと原料のエステルがまた同じ反応をするということですか？

542 名前：匿名さん：2011/06/18 15:50

>>540
問題：ケトンとエステルはどちらがより求核攻撃を受けやすいか
理由とともに述べよ

543 名前：匿名さん：2011/06/18 15:52

541ではないですけど
エステルだと思います。
(C=O)-Oの２つのＯによって炭素の電子がひきつけられるため
炭素の電子密度が下がるためだと思います

544 名前：匿名さん：2011/06/18 22:51

ジケトンが生成できない。。

545 名前：匿名さん：2011/06/18 23:13

542のものです。
昨日からずっとやってますが本当にできないです。
誰か教えてください。お願いします。

546 名前：匿名さん：2011/06/18 23:42

βジケトンが生成したときに出る副生物はなんですか？

547 名前：匿名さん：2011/06/19 00:10

>>542
ケトン
エステルはアルコキシの酸素原子上の非共有電子対でカルボニルの炭素原子の電子密度が上がるから

質問の意図が全くわからないので教えてください
ケトンだけに求核攻撃されてアルコール生成と考えていますか？
求核攻撃のされやすさがケトン＞エステルだからエステルには攻撃されないと考えていますか？

>>545
>>541で自分が書いてる反応は書いてみた？
そもそもカルボニルの炭素原子に求核攻撃されたあと
次にどういう電子移動が進むかはわかってるよね？

548 名前：匿名さん：2011/06/19 00:34

>>547
カルボニルの炭素に求核攻撃されたあとは
O-がもとに戻ってORが抜けます。

549 名前：匿名さん：2011/06/19 01:04

>>548
そう、だからORは残らない

550 名前：匿名さん：2011/06/19 01:16

>>549
2分の酢酸エチルが反応するので、一つはＯＲとして抜けても
もう一方のＯＲが残るとおもうんですけど。

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